Cinnamon is een schattige puppy die er echter op uit lijkt te zijn de relatie van haar baasje te verstoren. Wanneer de in de liefde ongelukkige lerares Madeline de vrijgezelle architect Kevin ontmoet, vliegen de vonken er vanaf. Cinnamon is behoorlijk jaloers en niet van plan haar baasje te verliezen aan een stompzinnige romance. Ze zet alles op het spel om de twee geliefden uit elkaar te drijven.